Penelope Victoria Shafai, una chica de Constance, ella es de una familia adinerada y fui una de las responsables de derrocar a Blair Waldorf, antes de eso siempre fui como la secuaz líder de Blair.
Ella y las otras secuaces en los capítulos finales de la segunda temporada ya no tenían respeto alguno por Blair ya que después de terminar a secundaria y graduarse no la volvería a ver jamás.
Ella como muchos de Constance y St.Judas ingresó a una de las Ivy, específicamente a Columbia donde se unió a Hamilton House, la sociedad secreta de dicha universidad.
En el primer día de Blair en Columbia se topa con Penelope cuando buscaba a la ama de las llaves y se entera que Penelope ingresó a la sociedad por su abuela y importante miembro tiempo atrás.